Simon nació en Chichester en 1988 y ha vivido allí desde entonces. Graduado en Historia por la Universidad de Exeter, pronto se convirtió en maestro de primaria. La enseñanza reavivó su amor por la literatura infantil, y en particular los libros ilustrados, hasta el punto de que intentó escribir la suya propia. Decidiendo que era mejor para escribir historias para niños de lo que nunca sería enseñarles, publicó su primer álbum ilustrado "You must bring a hat".